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非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物.合成路线是:

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物.合成路线是:

(1)非诺洛芬的分子式是______,分子中的含氧官能团名称是______、______.
(2)A的名称是______,A生成B的反应类型是______.
(3)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为______.
(4)下列关于X的说法正确的是______.
A.遇 FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应
D.1mol X最多能与 1mol NaOH 反应 E.能与NaHCO3反应
(5)X有一种同分异构体,符合下列条件:ⅰ芳香族物质,能发生银镜反应ⅱ分子中有4种不同化学环境的氢写出该同分异构体结构简式______.
myyixi 1年前 已收到1个回答 我来回答 举报

yangulyt 春芽

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解题思路:由合成流程图可知,A发生取代反应生成B,然后依次发生还原反应、取代反应、取代反应、水解反应生成非诺洛芬.
(1)由结构简式可知分子式,分子中含-COOH、-C-O-C-;
(2)A中含苯环、-Br,A生成B,A中的-Br被取代;
(3)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式;
(4)X为,含酚-OH、羰基,结合酚、酮的性质来分析;
(5)X有一种同分异构体,符合下列条件:ⅰ芳香族物质,能发生银镜反应,则含苯环、-CHO;ⅱ分子中有4种不同化学环境的氢,结构对称,应为对位-OCH3、-CHO.

由合成流程图可知,A发生取代反应生成B,然后依次发生还原反应、取代反应、取代反应、水解反应生成非诺洛芬.
(1)由结构简式可知非诺洛芬的分子式是C15H1403,该物质中的官能团是醚键和羧基,故答案为:C15H1403;醚键;羧基;
(2)A中含苯环、-Br,名称为溴苯,A生成B,A中的-Br被取代,则为取代反应,故答案为:溴苯;取代反应;
(3)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知,在B的醚键处断键,使醚基转化为酚羟基连接在X上,所以X的结构简式为,故答案为:;
(4)X为,含酚-OH、羰基,
A.含酚-OH,遇 FeCl3溶液可能显紫色,故A正确;
B.含-OH,可发生酯化反应,不含-CHO,不能发生银镜反应,故B错误;
C.酚-OH的邻对位能与溴发生取代反应,故C正确;
D.只有酚-OH与NaOH反应,则1mol X最多能与 1mol NaOH 反应,故D正确;
E.含酚-OH,酸性较弱,不能与NaHCO3反应,故E错误;
故答案为:ACD;
(5)X有一种同分异构体,符合下列条件:ⅰ芳香族物质,能发生银镜反应,则含苯环、-CHO;ⅱ分子中有4种不同化学环境的氢,结构对称,应为对位-OCH3、-CHO,其结构简式为,故答案为:.

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题考查了有机物的合成,明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键,利用题给信息解答(3)题,注意反应条件和有机物断键和成键位置,题目难度中等.

1年前

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